انضم جمال خاشقجي إلى تنظيم الإخوان في السعودية في أواخر السبعينيات. وفي نفس الفترة، التحق أسامة بن لادن، الذي صار لاحقًا زعيم تنظيم القاعدة، بالجماعة، تأثرًا بمحاضرات محمد قطب الأسبوعية في جامعة الملك عبد العزيز.
في تلك الفترة بدأت صداقة الرجلين، اللذين سافرا معًا إلى أفغانستان؛ أسامة كـ "مجاهد" وجمال كصحفي.
في الصورة يظهر خاشقجي رفقة بن لادن وعبد الله عزام في تغطيته الأولى للحرب في أفغانستان لجريدة "عرب نيوز" بعنوان"الشباب العربي يقاتل إلى جانب المجاهدين كتفًا بكتف".

في كتابه "برج يلوح في الأفق: القاعدة والطريق إلى 11/9"، نقل لورنس رايت عن جمال خاشقجي قوله: "كنا نأمل في إقامة دولة إسلامية في أي مكان. كنا نعتقد أن تأسيس واحدة سيؤدي لتأسيس الأخرى ضمن تأثير الدومينو الذي يمكن أن يغير تاريخ البشرية للأبد".
يقول خاشقجي إنه فقد اتصاله ببن لادن في منتصف التسعينيات، بعدما بدا أسامة والجهاديون أكثر تطرفًا.
في مقابلة أجريت عام 1995 في السودان، تفاخر بن لادن في حواره مع خاشقجي بالكيفية التي سيقود بها الولايات المتحدة من شبه الجزيرة العربية. طالبه خاشقجي بنبذ العنف داخل السعودية، لكن أسامة رفض.

في الذكرى الأولى لهجمات ١١ سبتمبر انتقد ما فعله بن لادن، وقال إنه لم يكن هجوما على البرجين فحسب. بل كان هجوما على الإسلام. كما انتقد الكسل العربي في إدراك أهمية ما حدث، وكتب: "لو كنا أكثر أدراكا لحجم ما حدث لنظمنا ندوة وراء ندوة لتحليله ... لحماية بلادنا مما تخطط له أمريكا".

بعد مقتل أسامة بن لادن كتب تغريدة عن مشاعره لدى سماعه خبر اغتيال أسامة بن لادن

كان خاشقجي متحمسا في البداية لرؤية ولي العهد، ولعاصفة الحزم والتدخل في سوريا.

كان جمال خاشقجي مؤيدا لدخول السعودية في حرب برية في سوريا. في هذا المقال حاول الرد على تصريح منسوب إلى "متشكك" سعودي في جدوى الحرب.

في بداية عاصفة الحزم رحب جمال خاشقجي كما قطر بعاصفة الحزم في اليمن. لكن موقفه اللاحق كان منتقدا لإقصاء السعودية حزب الإصلاح (الإخوان المسلمين) عن ترتيبات الدور السياسي. هذا الموقف المنتقد تزامن مع إقصاء قطر عن "الحلف" الذي تقوده السعودية في اليمن. ومع تناسق الموقف المصري السعودي الإماراتي واختلافه مع الموقف التركي القطري الإخواني.

كلمة الإخوان والموقف من الجماعة سؤال محوري يثار حول جمال خاشقجي. نفى الانتماء لكنه لم ينف الود واعتبارها نموذج الوسطية. وضرب مثالا بذلك الشيخ الغزالي.
في نهاية الصفحة لينك عن موقف الغزالي من قتل المفكر فرج فودة.

موقف جمال خاشقجي من سوريا معلوم، وهو يؤيد السياسية السعودية السابقة بالتدخل في سوريا إلى صف قطر وتركيا. لكن هذه التغريدة عن رأيه في فظاعات داعش أثارت كثيرا من الجدل.

يصف جمال خاشقجي نفسه بأنه ليبرالي، وأنه يساء فهم ليبراليته لأنها تقتضي الحرية للجميع.

"السعودية دولة إسلامية في نظامها الأساسي للحكم، وفي تاريخها وأسباب وظروف نشأتها، وأقصى ما تستطيع فعله للحفاظ على كيانها هو أن تجتهد في فقه الإسلام الذي تمضي عليه، أما أن تستبدل «أيديولوجيا» التأسيس والاستمرار والبقاء ببعض من العلمانية فهذه مخاطرة"، يكتب خاشقجي في أغسطس ٢٠١٧.
"

كتب خاشقجي مقاله الأخير في صحيفة "الحياة" في 8 سبتمبر 2017، بعدها بشهر تقريبًا، رحل إلى واشنطن, ليقول في مداخلة مع "سي إن إن"في أكتوبر التالي، إنه لا "توجد حياة سياسية" في السعودية، وإنه "تلقى اتصالًا هاتفيًا يأمره بالصمت دون حكم قضائي، من شخص في الديوان الملكي، مسؤول مقرب من القيادة"، ليضيف: "هذا جعلني أشعر بالإهانة".

في صحيفة الواشنطن بوست كان جمال خاشقجي يكتب مقالات تنادي بالحرية. واستمر على هذا حتى مقتله في قنصلية بلاده في إسطنبول على يد فريق أمني سعودي.