لمع نجم عمرو خالد الدعوي مع مطلع الألفية. بزي كاجوال ولحية محلوقة وصوت رقيق وعلاقة غير معلنة مع الإخوان، انتشر سريعًا بين تجمعات الأثرياء وطلبة الجامعات.

من نادي الصيد إلى مسجد الحصري ثم مسجد المغفرة، ومنهم جميعًا إلى التليفزيون.

ساعده الإخوان في الانتشار، لكن السلفيين وقفوا له بالمرصاد. استغلوا قوله إن النبي محمد أجرى محاولة فاشلة للدعوة في الطائف، فخرج محمد حسان ليصفه بـ "أفشل أهل الأرض".

حدثت الأزمة الأولى بين عمرو خالد والنظام المصري في 2002، بسبب تأثيره على نجل الرئيس علاء مبارك ‏وزوجته، فغادر مصر.‏

مع شهرته بدأ بإطلاق حملات توعوية من لندن، وعلى رأسها "حماية" ضد المخدرات، ‏التي أخذت طابعًا عالميًا، فوضعته مجلة تايم الأمريكية ضمن قائمة 100 شخصية الأكثر تأثيراً في العالم في 2007.‏

الصدام تجدد مرة أخرى مع عودة عمرو خالد لمصر وإطلاقه مشروع "إنسان" الذى تطوع فيه نحو 35 ألف شاب ‏لمساعدة 7 آلاف أسرة فقيرة وهو ما تصادم مع مشروع آخر للحزب الوطنى وقتها، فصدر قرار في 2009 بمنع ‏عرض برامجه على القنوات المصرية.‏

بعض الصحف قالت وقتها إن شخصيات كبيرة في الحزب الوطني طلبت منه الانضمام للحزب، وأن يهاجم الإخوان ‏في برامجه لكنه رفض.

الصدام عاد في 2010 لكن هذه المرة مع الإخوان، عندما عاد إلى مصر لحضور ندوة للحزب الوطني رغم اعتراضات الجماعة.

عاد الداعية الكاجول إلى مصر بعد يناير 2011، ودخل المعترك السياسي بتأسيس حزب "مصر ‏المستقبل".‏

في حوار تليفزيوني، قال إنه يفكر في الترشح للرئاسة، لكن بعد عدة فترات حين يكون جاهزًا للمنصب.

استمرت الضغوط، فأعلن استقالته من الحزب بدعوى التفرغ للعمل الدعوي.

مثلت ثورة 30 يونيه 2013 أزمة جديدة لعمرو خالد. أعيد فتح ملف علاقته الموثقة بجماعة الإخوان، الذي أكده بنفسه في حوار تليفزيوني، بدعوى أن الانضمام حدث "ككل الشباب حينها في فترة الجامعة".

تجاوز عمرو خالد الأزمة مؤقتًا، حتى أن وزارة الشباب المصرية ضمته لأمانة حملة "أخلاقنا" التي أطلقتها في 2016، لكن الضغوط الإعلامية كانت قوية بما يكفي للإطاحة به.

عادت أزمات عمرو خالد مجددًا في 2016، مع نشره مقطع فيديو بكائي خلال أداء مناسج الحج. الفيديو كان يتضمن دعاءً خاصًا لمتابعي صفحته الرسمية عبر فيسبوك، ما اعتبره متابعون خشوعًا زائفًا بغرض جذب التفاعل للصفحة.

وفي رمضان 2017، ظهر عمرو خالد في إعلان دعائي لشركة دواجن مجمدة، ليمنح فرصة جديدة للسخرية منه، ما اضطر ‏الشركة لسحب الإعلان سريعًا.‏