ورغم ميول أسرته المؤيدة للديمقراط، أظهر مايكل فيلن دعمًا لحملة ترامب الانتخابية في 2016، ليدرجه الرئيس بعد فوزه في أولى تعيينات إدارته كمستشار للأمن القومي، بعد أيام من وصوله للبيت الأبيض، رغم تحذيرات أوباما لترامب من تعيينه في لقاء جمعهما في المكتب البيضاوي بعد أقل من 48 ساعة من انتخاب الأخير.
لكن متحدثًا باسم البيت الأبيض قال إن تحذير أوباما لم يكن مفاجئًا، “إذ أن فلين عمل في إدارة أوباما وكان منتقدًا لاذعًا لعدم وجود استراتيجية لديه ضد داعش ومواجهة التهديدات التي تواجهها الولايات المتحدة”.
يجمعه بترامب رؤية مشتركة حول ترتيب الأولويات، وبينها أن روسيا ليست العدو الأول للولايات المتحدة في هذه المرحلة، وميله إلى إقرار ترتيبات جديدة لاتفاق إيران النووي، والتصدي لتهديد داعش ضمن ما يعتبرها حربًا على التشدد الإسلامي.
ترك فلين منصبه في فبراير 2017، بعد أسابيع قليلة من بدء رئاسة ترامب، بعدما ظهر اسمه في تحقيقات أجراها المستشار الخاص روبرت مولر بشأن التدخل الروسي المزعوم في الانتخابات الرئاسية السابقة.
وأقرّ فلين في 2017 بأنه كذب على مكتب التحقيقات الفيدرالي بشأن اتصالات أجراها مع السفير الروسي في واشنطن خلال عضويته في فريق ترامب الانتقالي بعد فوزه وقبل تنصيبه رسميًا.