من المؤكد أن ديب عرف كيف يكسب قلب فتاته، ويظهر عشقه بطرق كبيرة، حين دفع 50 ألف دولار لشراء أقراط من الألماس من Neil Lane من أجل هدية عيد ميلاد آمبر في 2013.

وبالإضافة، اختار لها قلادة من الألماس.

عرض ديب على صديقته - التي كانت تبلغ من العمر 27 عامًا - خاتم خطوبة مميزا من الألماس بخمسة قيراط بقيمة 100 ألف دولار في يناير 2014.

أنفق ديب 150 ألف دولار لمفاجأة عروسه آنذاك أمبر هيرد، بسيارتها المفضلة: فورد موستانج المنتجة عام 1968.

في 2015، خدع ديب هيرد وأبلغها أن السيارة مسروقة، لكنه ذهب إلى خبراء إصلاح السيارات، طالبًا منهم ألا يقوموا بإصلاح السيارة الكلاسيكية فحسب، بل ترميمها بطلاء أحمر كرزي.

أعاد الخبراء السيارة لمظهرها الأساسي القديم، وحولوها من باهتة إلى ملفتة للنظر.

في 2017، أطلقت صحيفة هوليوود ريبورتر على ديب وصف "نجم في أزمة" لإنفاقه الكثير من ثروته البالغة 650 مليون دولار التي كسبها على مدى 13 عامًا.

قالت الصحيفة إن "النجم الخارج عن السيطرة" أهدر صافي ثروته على أشياء باهظة، بما في ذلك أكثر من 5 ملايين دولار لثلاث جزر في جزر الباهاما، و2 مليون دولار في الفواتير الشهرية و30 ألف دولار شهريًا على النبيذ.

بالإضافة إلى ذلك، ورد أن ديب اشترى ثلاث لوحات ليونور فيني من معرض مانهاتن، اثنان منها كانت بـ320,000 دولار، والثالثة التي بلغت 245،000 دولار كانت هدية لهيرد.

هيرد تحب القراءة، وكاتبها المفضل هو سيمون صباغ مونتيفيوري، كاتب التاريخ والخيال الأكثر مبيعًا والحائز على جوائز عدة، وغالبًا ما شوهدت وهي تقرأ قصص الخيال العلمي المعقدة في الأفلام.

لذلك لا عجب أن ديب دفع 155 ألف دولار من أجل نسخة نادرة من كتاب إرنست همنغواي لشريكته المحبة للأدب لجعل عيد ميلادها الثامن والعشرين مميزًا للغاية.

الكتاب النادر بعنوان "في زماننا" هو أول مجموعة قصصية لهيمنجواي نُشرت عام 1925.كما اشترى ديب أيضًا العديد من كتب الشعر التي تعود إلى القرن الثامن عشر ومذكرات ذات غلاف جلدي مقابل 150.000 دولار أمريكي إضافية.

بعد أكثر من ثلاث سنوات من المواعدة، تزوج ديب، الذي كان يبلغ من العمر 51 عامًا، من هيرد، وكان عمر آمبر هيرد آنذاك 28 عامًا، في منزله في لوس أنجلوس في عام 2015، تلاه حفل خاص في جزيرة الباهاما الخاصة به،

بعد فترة وجيزة، أعاد ديب تسمية يخته الذي تبلغ قيمته 33 مليون دولار كهدية زفاف لزوجته الجديدة.