يربط الكثيرون بين 3 أغاني تحديدا في الألبوم يرون أنها تروي قصة واحدة عن قصة حب فشلت بسبب الخيانة.

أولى هذه الأغاني Betty، والتي تروي كلماتها من وجهة نظر شخص يدعى جيمس مرتبط بحب فتاة تدعى بيتي، لكنه على علاقة بفتاة غيرها.. يرى الفتاة الأخرى علاقة عابرة في فصل الصيف. وكيف أن الشاب يؤكد أن علاقته العابرة لا تعني شيئًا، وأنه في كل الأحوال مجرد شاب عمره 17 عامًا ولا يعرف شيئًا.

ثم تأتي أغنية Cardigan والتي يرى البعض أنها تروي القصة هذه المرة من منظور بيتي التي تعرف بوجود علاقة بين حبيبها وفتاة أخرى، لكنها تقرر الاستمرار في علاقتها به.

هناك أيضا مقطع في الأغنية يبدو كرد على الشاب الذي يقول إنه لا يعرف شيئًا.. والمقطع يقول: عندما تكون صغيرا، يظنون أنك لا تعرف شيئًا.

هناك انقسام إن كانت الأغنية الثالثة التي تكمل القصة هي August أم هي أغنية Illicit Affairs..

في August نرى القصة من وجهة نظر الفتاة الأخرى التي تعرف عليها جيمس في الصيف، وكانت تظن أن علاقتهما ستدوم لكنه يعود لحبيبته الأولى بيتي.

أما في Illicit Affairs نرى استكمال القصة، من وجهة نظر الفتاة الأخرى أيضا ولكن بنهاية مختلفة، حيث تروي اللقاءات مع حبيبها في جراج السيارات وكيف أن العلاقة بينهما انتهت لمجرد نظرات مسروقة.

بعكس الثلاثية الغنائية في الأعلى، هناك قصة واقعية في ألبوم تايلور سويفت ترويها أغنية The Last Great American Dynasty والتي تحكي قصة ريبيكا هاركينز التي تزوجت من وليام هيل هاركينز وريث شركة ستاندارد أويل، رغم كونها امرأة مطلقة ومن الطبقة الوسطى.

ريبيكا أثارت الجدل بزواجها من هاركينز بحكم اختلاف الوسط الاجتماعي ولكونها ورثت جزءا كبيرا من ثروته بعد وفاته جعلتها تعيش حياة من البذخ، دون الالتفات لقواعد طبقة الأثرياء التي تزوجت منها. وتسبب هذا في انتقادات الصحف لها.

ريبيكا هاركينز هي أيضًا من الشخصيات التي تعتبرها سويفت مثلًا أعلى لها، لدرجة أنها اشترت منزلها الخاص بالعطلات عام 2013 بنحو 17 مليون دولار.